Công việc đầu tiên của Fryman là trợ lý cho chương trình The John Davidson Show và sau đó trở thành trợ lý kiêm thư ký cho chương trình Santa Barbara, sau đó là vai trò trợ lý đạo diễn và cuối cùng là đạo diễn.[1] Năm 1993, nhà sản xuất Peter Noah, người mà cô từng hợp tác trong game show Dream House, đưa cho Fryman cơ hội để chỉ đạo diễn xuất một tập trong bộ phim hài kịch tình huống ngắn mang tên Café Americain. Đây là những bước vững vàng đầu tiên của cô cho sự nghiệp thành công sau này.[1]

Trước khi sự nghiệp đạo diễn phim truyền hình của cô nở rộ, cô từng tham gia chỉ đạo cho Frasier từ phần 4 đến phần 8.[2]

Fryman tham gia đạo diễn cho phần lớn bộ phim How I Met Your Mother.[3] Nhà sản xuất của bộ phim - Craig Thomas đề cao khả năng giao tiếp của cô, anh chia sẻ, "Cô ấy khiến mọi người cảm thấy mình được lắng nghe và tôn trọng và cô ấy có thể kết nối tới bất cứ ai."[4]